翁子光表示拍摄《风再起时》比起首部作品《踏血寻梅》困难许多,「这部片可以说是野心很大,要用比《踏血寻梅》多十倍的时间和力气去投入,台前幕后都要花很更多心思,真的很有挑战性。」郭富城也透露在片中扮演吕乐一角同样难度超高,「如何从不贪恋钱财的警察,演到成为叱咤风云的人物,真的很有挑战,而且电影不是依照时间顺序拍摄的,有时一天就要换三种不同年代的造型,每换一次就是至少一小时,我以为演古装才要那么久,没想到,时代戏也同样那么辛苦。」韩寒也作为出品方代表惊喜亮相,畅聊和导演易小星的奇妙缘分。他笑称自己是看易小星的作品“长大的”,“我曾经在《万万没想到》里演一匹白龙马,也让我知道我没有表演天赋,很早就结束了我的演戏生涯,但易小星的作品总能带给我很多快乐和治愈。”